 Il
recente ritrovamento in Via Vagnotti, in pieno centro
storico, di una capanna villanoviana databile alla fine
dell’ VIII secolo a.C. sembra confermare che l'abitato
protostorico si è sviluppato esattamente nello
stesso luogo centro dell’insediamento ellenistico
e romano, dove ha continuato a vivere la città
medievale e moderna. La più antica documentazione
archeologica successiva risale al primo venticinquennio
del VI sec. a.C., quando appaiono i tre grandi tumuli
del piano, quello di Camucia, posto sulla strada per Chiusi,
e il Primo e il Secondo Tumulo del Sodo, posti sulla via
per Arezzo. Queste emergenze attestano la avvenuta formazione
anche a Cortona di una ristretta classe aristocratica,
autocosciente del proprio ruolo regale e della propria
egemonia sul resto della compagine sociale.
 Con
il V secolo a. C. la città e il territorio di Cortona
appaiono pienamente formati, ma solo con il IV secolo
a.C. la pianta cittadina acquista una piena leggibilità
grazie alla costruzione delle mura, realizzate in poderosa
opera quadrata lungo un perimetro di oltre 3 Km., che
ancora oggi costituiscono il segno tangibile di una straordinaria
continuità della forma urbana tra l’età
classica e la presente.La porta urbica meglio nota è
la Porta Bifora, a doppio fornice, indagata tra il 1986
e il 1990 nel corso dei lavori che ne hanno consentito
il restauro e la riapertura. La porta successivamente
acquista il carattere di vera e propria “porta trionfale”
di Cortona, dalla quale si dipartono due importanti vie,
una diretta a Chiusi, l’altra ad Arezzo.Il momento
di maggior sviluppo della città coincide con gli
anni che separano la guerra annibalica, che investe le
immediate vicinanze di Cortona (la battaglia del Trasimeno
è del 217 a.C.), e l’acquisizione della cittadinanza
romana, nell’89 a.C.
Le vicende belliche, che in Etruria provocarono la “liberazione”
degli antichi servi, a Cortona lasciarono le grandi famiglie
aristocratiche in posizione dominante e protagoniste di
un nuovo periodo di fulgore della città. L’aristocrazia
tardo – ellenistica interviene nell’urbanistica,
nell’edilizia pubblica e nella sfera privata, soprattutto
con realizzazioni di forte impatto ideologico, come i
sepolcri. I membri di questo ceto vanno a rioccupare i
grandi tumuli arcaici oppure li imitano nelle nuove forme
ellenistiche, attestate dalle superstiti
“Tanella di Pitagora”, “Tanella Angori”
e Tomba di Mezzavia. Al momento dell’acquisizione
della cittadinanza romana, il territorio di Cortona ha
raggiunto una fisionomia ormai compiuta.
Le fonti letterarie ed archeologiche mostrano Cortona
tranquillo municipium romano. Le evidenze edilizie più
rilevanti sono costituite dalle grandi ville, di cui la
più nota è quella di Ossaia, che alla fine
della Repubblica entrò in possesso della nobile
famiglia perugina dei Vibii Pansae e che all’estinguersi
di quest’ultima gens venne annessa al fiscus imperiale,
presumibilmente per lascito testamentario ai figli di
Agrippa Caio e Lucio Cesari.
La villa, il cui abbandono risale a dopo
la metà del V sec. d. C., è ricca di pavimenti
a mosaico che coprono un arco di tempo dal I sec. a. C.
al IV al sec. d.C.
Dopo gli anni bui dell’alto medioevo, nel quale
è ancora dubbio se Cortona fu Diocesi ma che comunque
recano importanti testimonianze come S. Michele Arcangelo
e l’Abbazia di Farneta, nel 1200 Cortona si erge
a Comune come tante altre città, governata da un
podestà e da un capitano del popolo. Anche i Cittadini
di Cortona furono divisi tra Guelfi e Ghibellini e ben
presto si allearono con i Perugini per resistere al predominio
aretino. Ebbero così inizio le rivalità
con Arezzo. Nel 1232, alleati con i Fiorentini, i Cortonesi
entrarono vittoriosi in Arezzo e ne asportarono le catene
delle porte che attaccarono alle loro in segno di trofeo.
Ma, nel 1258, gli aretini con l’aiuto dei guelfi
cortonesi occuparono Cortona e la sacheggiarono. I cortonesi
fuggiaschi nel 1261 con l’aiuto dei senesi e sotto
la guida di Uguccio Casali rientrarono in Cortona per
Porta Bacarellli, espugnandola dagli aretini. Era il 25
Aprile, festa di S. Marco e da quel giorno l’Evangelista
fu scelto come patrono di Cortona. Notevole anche la presenza,
in quei tempi, di Frate Elia da Cortona, progettista della
chiesa di S. Francesco e dell’eremo delle Celle.Altra
data importante per Cortona è il 1325: Papa Giovanni
XXII constatata l’impossibilità di una convivenza
Cortona-Arezzo, creava la nuova Diocesi di Cortona e il
primo suo Vescovo Ranieri Umbertini. Numerose le testimonianze
culturali del periodo, fra cui il Laudario di Cortona,
una delle più suggestive ed ampie raccolte di Laude
musicate. Dal 1325 al 1409 Cortona fu retta dalla signoria
della famiglia Casali, che legò il proprio nome
anche alla costruzione dell’omonimo Palazzo.La storia
di Cortona dal 1400 si fonde con quella di Firenze. Non
emergono quindi episodi storici di grande rilievo anche
se nel 1509 l’assalto subito ad opera delle truppe
imperiali guidate dal Principe Filiberto d’Orange
costituisce un memorabile ricordo.
 Con
lo stabilirsi del governo di Cosimo I Medici e fino all’assoggettamento
di Siena (1555) Cortona assunse una rilevante importanza
militare che si materializzò nella costruzione,
sui resti della rocca medioevale, della nuova fortezza
medicea del Girifalco (1549) su progetto di Gabrio Serbelloni
e di Francesco Lavarelli. A partire dalla seconda metà
del 1500 Cortona è sede di Capitanato ed ha titolo
e prerogativa di città.
Fiorì comunque la vita artistica, culturale ed
economica, come testimoniano monumenti, palazzi, chiese
e pitture, opere di artisti del calibro di Luca Signorelli,
Pietro Berrettini o di architetti quali il senese Francesco
di Giorgio Martini. Il periodo della famiglia Lorena al
comando nel Granducato di Toscana si traduce, per l’intera
Valdichiana, in una fase di grande opere pubbliche e creazioni
di infrastrutture. Prima fra tutte, i Lorena legano il
loro nome alle progressive bonifiche dalla palude e alla
successiva razionalizzazione degli spazi agrari, con edificazione
di casali specializzati nell’ambito agricolo, che,
dal nome del Granduca Pietro Leopoldo, prenderanno il
nome di “leopoldine” e che ancora oggi caratterizzano
dal punto di vista edilizio la piana cortonese.
 Nel
1727 è fondata a Cortona l’Accademia Etrusca
ad opera dei fratelli Marcello, Filippo e Ridolfino Venuti.
Si tratta della prima istituzione scientifica che si è
occupata del popolo etrusco e da allora ha annoverato
importanti personalità, da Voltaire a Winkelmann
a Muratori, fino a Pallottino. Opera meritoria dell’Accademia
è stata anche la divulgazione di varie opere, tra
cui la traduzione della famosa Enciclopedia di Diderot,
curata da Filippo Venuti. Il 1799 vede la città
di Cortona sollevarsi contro i soldati francesi e polacchi
mandati dai “Giacobini francesi” al grido
di “Viva Maria”, dopo che Cortona era stata
attaccata da quattromila soldati polacchi facenti parte
degli eserciti di Napoleone. Con altrettanta decisione
le popolazioni del territorio di Cortona avrebbero partecipato
nel scolo seguente ai moti risorgimentali votando poi,
nel plebiscito del Marzo 1860, a favore dell’annessione
del granducato di Toscana al regno di Vittorio Emanuele
II.
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