La Valdichiana, valle attualmente fertile così come in periodo antico, non ebbe sempre questo aspetto rigoglioso. Anzitutto in precedenza parte delle acque dell’Arno si spandevano nella pianura aretina e, unendosi alle acque dei torrenti, formavano una grande massa d’acqua capace di dare al fiume Chiana un corso inverso all’attuale, che si scaricava sul Tevere. La progressiva assenza nella regimazione delle acque portò, a cominciare dall’alto medioevo, ad un progressivo impaludamento della Valdichiana che in parte coincideva con la piana del territorio cortonese. Solamente alcune colline rimasero in secco e servirono da porti per la navigazione, come Creti, Cignano, Fasciano, Porto, Farneta, Foiano, Bettolle. Al tempo di Dante il ramo dell’Arno che si gettava nel Tevere doveva aver cessato di esistere e, nei secoli XIII e XIV la situazione si aggravò ulteriormente.I primi a pensare alla bonifica della valle furono i fiorentini, a partire dal 1388, allorquando si stabilì che si scavasse un fosso atto a fare colare le acque della palude nell’Arno. Anche Leonardo da Vinci studiò la possibilità di un progetto di bonifica, immortalando la Valdichiana in due famosissime carte. Successivamente i lavori di bonifica continuarono per interessamento della Signoria di Firenze, che acquisì dai comuni i terreni impaludati con promessa di bonifica. Si succedettero nei lavori insigni ingegneri e uomini di scienza, da Antonio Ricasoli, Michelini, Torricelli, Antonio Tasi, Giovanni Franchi, fino a che, con l’affidamento dei lavori, nel 1788, da parte del Granduca di Toscana a Vittorio Fossombroni e la sua elaborazione di un nuovo piano idraulico, partirono i lavori conclusivi, diretti dall’ingegnere Alessandro Manetti.
A metà Ottocento così la valle tornava ad essere fertile come in periodo etrusco. Importanti sono i segni di questa imponente opera di bonifica delle acque protratta nei secoli. Da una parte è ben visibile il sistema di chiuse, invasi, argini realizzati per la regimazione delle acque. Dall’altra il paesaggio stesso, con la piantata dell’acero maritato a vite posto al limitare dei campi di cereali, è una testimonianza fossile dell’impianto agrario post bonifica. Altrove i filari di gelsi rimandano all’ormai desueto allevamento dei bachi da seta. Ancora più significativo, portandosi da Cortona in direzione Fratta-S. Caterina e proseguendo da lì in direzione di Creti e Foiano della Chiana è lo snodarsi delle settecentesche case fatte costruire dai Granduchi di Toscana e dalla Sacra Religione di Santo Stefano per la gestione dei poderi che gradualmente erano stati sottratti alle acque. Si tratta delle leopoldine, case rurali ampie e solide, con l’androne o portico, aggraziate loggette dominate dalla torre colombaia a forma quadrangolare e finestrone a volta, residenze specializzate per famiglie numerose, che sostituirono per buona parte le casupole in terra battuta presenti in tutta la valle.
Domina invece il versante di Farneta la nota abbazia benedettina, costruita nei secoli IX-X secolo dopo cristo e molto potente in periodo medievale. Di impianto romanico, conserva una cripta che presenta colonne provenienti da antichi edifici pagani.