La visita ha inizio da Piazza della Repubblica e Piazza Signorelli, fino al tredicesimo secolo unico spazio dove sorse il foro della città etrusco-romana, dal quale si dipartivano in senso ortogonale le strade che formavano il cardo e il decumano. Attualmente tale area centrale è divisa in due piazze, Piazza della Repubblica e Piazza Signorelli, inserite tra una cornice di edifici medievali pubblici e privati, con limite meridionale il Palazzo Comunale e limite settentrionale l’area denominata Croce del Travaglio.
Domina Piazza della Repubblica il Palazzo Comunale, esistente almeno dal 1236, pur se rimaneggiato a più riprese fino al XVIII secolo. Notevoli alcune finestre in stile gotico sul lato antistante Piazza Signorelli. All’interno è visitabile la Sala del Consiglio con un caminetto di pietra del XVI secolo, attribuito a Cristofanello e decorazioni pittoriche del XIX secolo. Di fronte al Palazzo Comunale si trova il trecentesco Palazzo del Capitano Popolo, che è stato in parte ampliato nel XVI secolo ed adibito a residenza del cardinale Passerini. Nella adiacente Piazza Signorelli si trova Palazzo Casali, altrimenti noto come Palazzo Pretorio. Benché la facciata risalga al XVII secolo, fu costruito nel XIII secolo dai Casali e utilizzato come residenza ufficiale della famiglia durante la signoria di Cortona (1325-1409). A partire dal 1411 fu sede dei capitani e dei commissari fiorentini, come testimoniano numerosi stemmi in pietra sul lato destro. A partire dal 1728 i suoi piani nobili sono divenuti sede dell’Accademia Etrusca con il relativo museo, la biblioteca del Comune e dell’Accademia Etrusca, l’Archivio Storico del Comune. I suoi due piani sotterranei, un tempo adibiti a carceri, ospiteranno il museo della città etrusca e romana di Cortona, che sarà unito, con un unico percorso, a partire dal settembre 2005, al Museo dell’Accademia Etrusca, costituendo il Museo dell’Accademia Etrusca e della Città di Cortona. Sulla stessa piazza, immediatamente a destra di Palazzo Casali, sorge il Teatro Sigorelli, costruito tra il 1854 e il 1557 su commissione dell’Accademia degli Arditi, su progetto di Carlo Matteschi.
Proseguendo nel tratto di strada tra palazzo Casali e il Teatro Signorelli si arriva in piazza del Duomo, dove si può apprezzare la cattedrale in stile rinascimentale, realizzata dai seguaci di Giuliano da Sangallo, sopra la più antica chiesa di S. Maria (del 1086), di cui si intravedono alcuni resti sulla facciata. All’interno si possono apprezzare pitture di Andrea Comodi (consacrazione della chiesa del SS. Sacramento, 1603-1605), di Papacello (Discesa dello Spirito Santo), di Poppi (Madonna della Cintola), della scuola di Luca Signorelli (Crocifissione e dubbio di Tommaso). Accanto alla cattedrale vi è Palazzo Vagnotti, già sede del Seminario vescovile, tradizionale sede della Fiera Antiquaria.
Di fronte alla cattedrale, nella stessa piazza, all’interno dell’edificio che fu la Chiesa del Gesù (1498-1505), ha sede il Museo Diocesano. Risalendo lungo il Teatro Signorelli in direzione dell’area denominata croce del Travaglio, ha inizio via Dardano, una delle strade più caratteristiche di Cortona, con, a destra e sinistra, facciate di edifici del XIII e del XIV secolo, alcuni dei quali rinnovati nel corso del XVI e XVII secolo e inglobanti anche elementi architettonici più anitchi, come Palazzo Mancini, al n. 15.
Alla fine di via Dardano, oltrepassando porta Colonia, scendendo attraverso una ripida via si arriva alla chiesa di S. Maria Nuova, iniziata da Cristofanello nel 1550 e completata da Giorgio Vasari, il quale creò un nuovo edificio quadrato con tre lati identici ed un armonioso interno; la chiesa contiene lavori di Alessandro Allori, Empoli, Bernardino Radi e Baccio Ciarpi.
Dalla Croce del Travaglio, imboccando via Benedetti, è possibile apprezzare il palazzo Fierli-Petrella con due serie di finestre ad arco mentre, salendo in direzione di Via Maffei, si incontra, poco dopo, la monumentale chiesa di S. Francesco. Il complesso monumentale, costituito dalla chiesa e dal convento, sorge su di un’area tradizionalmente nota come “Bagno della Regina”, forse sede di antiche terme romane. Intorno al 1245 Frate Elia Coppi costruisce la Chiesa ed un’ala del convento ma successivi interventi si susseguiranno fra il XVI e il XVII secolo. La facciata disadorna presenta il portale originale e il rosone in parte chiuso, l’interno è a navata unica; l’altare più antico è sormontato da un tabernacolo in marmo di stile barocco opera di Bernardino Radi (1619) e contiene il reliquiario della Croce Santa, contenente un frammento della Santa Croce donato a Frate Elia dall’imperatore d’Oriente durante la sua visita a Costantinopoli come ambasciatore di Federico II. Interessante all’interno la tomba in stile gotico del vescovo Ranieri Umbertini (1360) e una serie di quadri (Pietro Berrettini, Cigoli). Un’epigrafe dietro l’altare segnala la tomba di Frate Elia mentre la tradizione vuole che anche Luca Signorelli fosse sepolto all’interno della Chiesa.
Continuando a salire da S. Francesco lungo via Berrettini, si arriva alla parte alta della città, dove si possono notare le tipiche viuzze e gli edifici medievali. Si incontrano Piazzetta del Pozzo Caviglia, da dove un tempo si attingeva acqua potabile e, sulla sinistra, al n. 33, la dimora di nascita di Pietro Berrettini. Ancora più in alto si giunge a Piazza della Pescaia, che deve il nome alla presenza di una cisterna per l’acqua di età romana sulla quale fu poi edificato il convento di S. Chiara, su progetto di Giorgio Vasari. Dalla parte opposta della piazza è la chiesa di S. Cristoforo, con la cappella della natività di Maria del XVI secolo e, all’interno, affreschi del XIV-XV secolo. La strada conduce a Porta Montanina, dove si possono apprezzare resti delle mura etrusche e dell’acquedotto romano in cocciopesto.
Dalla chiesa di S. Cristoforo si raggiunge rapidamente anche la vicina chiesa quattrocentesca di S. Niccolò, preceduta da un cortile e da cipressi allineati e da dove è possibile avere una splendida veduta della Valdichiana.
All’interno sono apprezzabili il soffitto a cassettoni e il gonfalone con Cristo nella tomba, Santi e Angeli di Luca Signorelli e, sull’altro lato, una Madonna con S. Pietro e S. Paolo) della sua scuola. Proseguendo per via S. Niccolò alla fine si raggiunge il convento cistercense-benedettino della SS. Trinità (XVI secolo). Proseguendo in salita da via Berrettini verso via S. Croce si arriva alla Basilica di S. Margherita, il cui impianto originario è del XIII-XIV secolo, nato come estensione dell’oratorio ordinato da S. Margherita.
La costruzione attuale data al 1856-97 ma conserva tracce architettoniche del XIV secolo (rosone). All’interno le decorazioni sono moderne. Vi si conserva il corpo della santa all’interno di un’urna d’argento, realizzata nel 1646 su disegno di Pietro da Cortona. Notevole anche il crocifisso ligneo del XIII secolo che, secondo la tradizione, parlò a S. Margherita. Non lontano dalla basilica, sul punto più alto della città, domina la Fortezza Medicea, meglio conosciuta come Fortezza di Girifalco, costrutia in 1556 per Cosimo I da Gabrio Serbelloni sopra una fortezza più antica, a sua volta probabilmente posizionata su antiche strutture dell’acropoli etrusca.
Entrando in città da Viale Cesare Battisti si incontrano i Giardini Pubblici con il viale del Parterre e, poco più avanti, la chiesa tardo gotica di S. Domenico. Costruita nel 1438 sul luogo dove sorgeva un più antico convento domenicano nel quale Fra’ Giovanni da Fiesole (Beato Angelico) lavorò all’Annunciazione attualmente esposta nel Museo Diocesano, ospita, all’interno, opere di Bartolomeo della Gatta (Scene della vita di S. Rocco), di Luca Signorelli (Madonna con bambino e Santi, 1515), di Lorenzo Niccolò Gerini (polittico datato 1402). Proseguendo oltre la chiesa si incontra Piazza Garibaldi, con la splendida vista della Valdichiana e del lago Trasimeno e, prima di entrare in Via Nazionale, sulla destra, comincia erta via S. Margherita, con le famose cappelle ospitanti scene a mosaico della Via Crucis opera di Gino Severini. Attraversando Via Nazionale, localmente nota come Ruga Piana per la conformazione tipicamente medievale, si possono notare importanti dimore sotiche come Palazzo Venuti (XVI secolo), palazzo Mancini (più tardi rinominato palazzo Ferretti), affrescato da Marcus Tuscher, palazzo Alticozzi (più tardi rinominato palazzo Marioni). Alla fine della via si entra in Piazza della Repubblica, dominata dal Palazzo Comunale con la torre e l’orologio. Dalla piazza si dipartono tre strade: via Guelfa, via Ghibellina e via Roma. Via Ghibellina sorge in mezzo alle altre due, inizia sotto l’arco che reca il busto di Pietro Berrettini e finisce presso porta Ghibellina o porta Bifora, l’antica porta etrusca poi inglobata nelle mura medievali. Via Guelfa, un tempo denominata via Retta, è incorniciata a destra e sinistra da nobili edifici. Notevole il rinascimentale Palazzo Laparelli progettato dal Cristofanello nel 1553, che presenta una facciata disposta su tre livelli, di cui il superiore è decorato con una loggia architravata; degni di nota anche Palazzo Baldelli (XVI secolo), Palazzo Bourbon di Petrella (XVII-XVIII secolo) e l’importante complesso della chiesa e convento di S. Agostino, con lo splendido chiostro decorato con lunette che ripercorrono gli episodi salienti della vita del santo, attualmente adibito a centro congressi. In fondo a via Guelfa, sulla destra, si incontra la volta a botte di età etrusco-romana e la Porta S. Agostino.
Da una traversa di via Guelfa si può raggiungere la chiesa a pianta circolare di S. Benedetto, con un’interessante statua in legno di Cristo alla Colonna. Di fronte vi sono caratteristiche case medievali. Altre abitazioni medievali, con la peculiare caratteristica del piano superiore sorretto da travi di legno, sono visibili in via Jannelli. Via Roma doveva coincidere con parte del Decumano della Cortona romana. La via, che si conclude a Porta S. Maria, permette di apprezzare Palazzo Cinaglia, con la caratteristica “porta del morto”) e la barocca chiesa di S. Filippo (1690-1728) che presenta all’interno un’opera di Piazzetta (Madonna e bambino in gloria con Santi, 1739-1743).
Fuori del circuito murario, sulla via che riconduce a Camucia a circa due chilometri e mezzo da Cortona si segnala la chiesa rinascimentale della Madonna del Calcinaio, progettata da Francesco di Giorgio Martini (1485-1513). All’interno, oltre all’immagine della Madonna del Cacinaio (XIV-XV secolo), si ricordano una Annunciazione della scuola del Signorelli, una Assunzione di Papacello. In direzione nord a circa tre chilometri e mezzo da Cortona, incorniciato in uno scenario naturalistico mozzafiato sorge il Convento delle Celle, fondato da S. Francesco fra il 1211 e il 1221, dove è tuttora visitabile la cella dove dimorò per qualche tempo il santo.